Изомер је хемијска врста са истим бројем и врстама атома као друга хемијска врста, али са изразитим својствима јер су атоми распоређени у различите хемијске структуре. Кад атоми могу попримити различите конфигурације, феномен се назива изомеризам. Постоји неколико категорија изомера, укључујући структурне изомере, геометријски изомери, оптички изомери и стереоизомери. Изомеризација се може догодити спонтано или не, зависно од тога да ли је енергија везе у конфигурацијама упоредива.
Врсте изомера
Двије широке категорије изомера су структурни изомери (који се називају и уставни изомери) и стереоизомери (који се називају и просторни изомери).
Структурни изомери: У овој врсти изомеризма, атоми и функционалне групе се различито спајају. Структурни изомери имају различита ИУПАЦ имена. Пример је промена положаја која се види код 1-флуоропропана и 2-флуоропропана.
Типови структурне изомерије укључују ланац изомеризма, где ланци угљоводоника имају различите степене разгранања; изомеризам функционалне групе, где се функционална група може поделити на различите; и скелетна изомерија, где главни ланац угљеника варира.
Таутомери су структурни изомери који могу спонтано да се претварају у облике. Пример је кето / енол таутомеризам, у којем се протон креће између атома угљеника и кисеоника.
Стереоизомери: Структура везе између атома и функционалних група је иста у стереоизомеризму, али геометријско позиционирање се може променити.
Ова класа изомера укључује енантиомере (или оптичке изомере), који су међусобно неспособни огледало, попут леве и десне руке. Енантиомери увек садрже кирални центри. Енантиомери често показују слична физичка својства и хемијску реактивност, мада се молекули могу разликовати по поларизирању светлости. У биохемијским реакцијама, ензими обично реагују са једним енантиомером преферирајући други. Пример пара енантиомера је (С) - (+) - млечна киселина и (Р) - (-) - млечна киселина.
Алтернативно, стереоизомери могу бити дијастереомери, који нису огледало међусобно. Дијастереомери могу да садрже хиралне центре, али постоје изомери без киралних центара и они који нису ни кирални. Пример пара дијастереомера је Д-треоза и Д-еритроза. Дијастереомери обично имају различита физичка својства и реактивности један од другог.
Конформациони изомери (конформери): Конформација се може користити за класификацију изомера. Конформатори могу бити енантиомери, дијастереомери или ротамери.
Постоје различити системи који се користе за идентификацију стереоизомера, укључујући цис-транс и Е / З.
Примери изомера
Пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан су међусобно структурни изомери.
Важност изомеризма
Изомери су посебно важни у исхрани и медицини, јер ензими имају тенденцију да делују на један изомер над другим. Супституисани ксантини су добар пример изомера који се налази у храни и лековима. Теобромин, кофеин и теофилин су изомери, који се разликују у смештају метилних група. Други пример изомеризма јавља се код фенетиламинских лекова. Пхентермине је нехирално једињење које се може користити као средство за сузбијање апетита, али не делује као стимуланс. Реорганизацијом истих атома добија се декстрометафетамин, стимуланс јачи од амфетамина.
Нуклеарни изомери
Обично се термин изомер односи на различите распореде атома у молекулама; међутим, постоје и нуклеарни изомери. А нуклеарни изомер или метастабилно стање је атом који има исти атомски број и масни број као други атом тог елемента, али има различито стање узбуде унутар атомског језгра.