Естер је органски једињење где водоник у једињењу карбоксилна група замењује се а угљоводоници група. Естери су изведени из карбоксилних киселина и (обично) алкохола. Док карбоксилна киселина има -ЦООХ групу, водоник је замењен угљеноводоником у естеру. Хемијска формула естера има облик РЦО2Р ', где је Р угљениководон делови карбоксилне киселине, а Р' је алкохол.
Израз "естер" сковао је немачки хемичар Леополд Гмелин 1848. године. Вероватно је да је израз био контракција немачке речи „ессигатхер“, што значи „сирћетни етер“.
Примери естера
Етил ацетат (етил етаноат) је естер. Водоник на карбоксилној групи сирћетна киселина је замењена етил групом.
Остали примери естера укључују етил пропаноат, пропил метаноат, пропил етаноат и метил бутаноат. Глицериди су естери масних киселина глицерола.
Фатс вс. Уља
Масти и уља су пример естера. Разлика између њих је талиште њихових естера. Ако је талиште испод собне температуре, естер се сматра уљем (попут биљног уља). С друге стране, ако је естер у чврстом стању на собној температури, сматра се да је масноћа (попут маслаца или лука).
Именовање естера
Именовање естера може збунити студенте који су нови органска хемија јер је име супротно редоследу у којем је написана формула. У случају етил етаноата, на пример, етил група је наведена пре имена. "Етаноат" потиче од етанске киселине.
Док ИУПАЦ имена естера потичу од матичног алкохола и киселине, многи уобичајени естри називају се тривијалним именима. На пример, етаноат се обично назива ацетат, метаноат је формат, пропаноат се назива пропионат, а бутаноат се назива бутират.
Својства
Естери су донекле растворљиви у води, јер могу деловати као акцептори водоничне везе и формирати водоничне везе. Међутим, они не могу деловати као даваоци водоничне везе, тако да се не удружују. Естри су испарљивији од карбоксилних киселина упоредивих величина, поларнији су од етера и мање поларни од алкохола. Естери имају воћни мирис. Они се могу разликовати једни од других користећи гасна хроматографија због њихове нестабилности.
Значај
Полиестери су важна класа пластика, који се састоји од мономера повезаних естером. Естери мале молекуларне тежине делују као мириси молекули и феромони. Глицериди су липиди који се налазе у биљном уљу и животињској масти. Фосфоеси чине краљежницу ДНК. Нитратни естри се обично користе као експлозив.
Естерификација и транссетерификација
Естерификација је назив који се даје свакој хемијској реакцији која твори естер као производ. Понекад се реакција може препознати по воћном или цветном мирису који се реакцијом ослобађа. Пример реакције синтезе естера је Фисцхерова естерификација, у којој је карбоксилна киселина третирана алкохолом у присуству дехидрирајуће материје. Општи облик реакције је:
РЦО2Х + Р′ОХ ⇌ РЦО2Р '+ Х2О
Реакција је спора без катализе. Принос се може побољшати додавањем вишка алкохола, коришћењем средства за сушење (попут сумпорне киселине) или уклањањем воде.
Трансестерификација је хемијска реакција која мијења један естер у други. Киселине и базе катализирају реакцију. Општа једначина за реакцију је:
РЦО2Р '+ ЦХ3ОХ → РЦО2ЦХ3 + Р′ОХ