Шекспир редовно користи ову конвенцију да би женском лику пружио више слободе у а рестриктивно друштво за жене. Женски лик обучен као мушкарац може се слободније кретати, слободније говорити и користити своју памет и интелигенцију за превазилажење проблема.
И други ликови прихватају њихов савет спремнији него кад би разговарали с том особом као 'Жена'. Жене су углавном радиле како им је речено, док су жене обучене као мушкарци у стању да манипулишу властитим будућности.
Чини се да Схакеспеаре приликом употребе ове конвенције сугерира да су жене вјеродостојније, генијалније и паметније него што им је додијељено признање Елизабета Енглеска.
Портиа је једна од најимпресивнијих жена док се облачи као мушкарац. Паметна је колико и лепа. Богата наследница, Портија је везана вољом свог оца да се уда за човека који отвори исправан ковчег из избора три; на крају је у стању да се уда за своју праву љубав Бассанија који случајно отвори исправан ковчег након што ју је наговорио да одвоји своје време пре него што одабере корицу. Такође проналази рупе у закону воље да то омогући.
На почетку представе Портиа је виртуални затвореник у свом дому, пасивно чекајући да удварач одабере праву кутију без обзира да ли му се свиђа или не. Не видимо домишљатост у њој што би је на крају ослободило. Касније се облачи као Млади чиновник закона, мушкарац.
Кад сви остали ликови не успеју да спасу Антонија, она улази и говори Схилоцк да може да има своју килограм меса, али не сме да просуше ни капту Антонове крви у складу са законом. Она паметно користи закон да би заштитила најбољег пријатеља свог будућег мужа.
У очају, Бассанио даје Портијин прстен. Међутим, он то заправо даје Портији који се обукао као доктор. На крају представе она га претуче због тога и чак сугерише да је прељубнички: „Јер, због овог прстена лекар је лежао уз мене“ (акт 5, сцена 1).
То је ставља у позицију моћи и она му говори да је никада више не даје. Наравно, она је била доктор па ће „лежати“ тамо где он то ради, али Бассанио је блага пријетња да јој више не поклони прстен. Њени прекривачи пружали су јој сву ту снагу и слободу да покаже своју интелигенцију.
Росалинд је духовита, паметна и сналажљива. Када је њен отац, војвода старији протјеран, она одлучује да преузме контролу над својом судбином на путовању у Арденску шуму.
Облачи се као "Ганимеде" и представља се као учитељ у "начинима љубави", при чему Орландо назива својим учеником. Орландо је мушкарац кога воли и обучена као мушкарац она је у стању да га претвори у љубавника којег жели. Ганимеде је у стању да подучи друге ликове како да воле и третирају друге и уопште чине свет бољим местом.
Она се заљубљује у Орсино, Орсино се удвара Оливији, али Оливиа се брзо заљубљује у Цесарио и тако ствара заплет за представу. Виола не може рећи Орсину да је она, уствари, жена или Оливиа да не може бити са Цесариоом, јер он у ствари не постоји. Када се Виола на крају открије као жена, Орсино схвати да је воли и могу бити заједно. Оливиа се удаје за Себастиана.
На овој листи, Виола је једини лик чија је ситуација заиста отежана због прерушавања. Наилази на ограничења за разлику од слобода које уживају Портиа и Росалинд.
Као мушкарац, она је у стању да оствари ближи и приснији однос са мушкарцем за којег се намерава удати, много више него кад би му се она приближила као жени. Као резултат тога, знамо да има веће шансе да ужива у срећном браку.