Гровер Цлевеланд рођен је 18. марта 1837. године у Цалдвелл-у, Нев Јерсеи. Иако се често кретао у младости, највећи део свог одгоја био је у Њујорку. Познат као искрен демократа, био је и 22. и 24. председник Сједињених Држава.
Гровер Цлевеланд одрастао је у Нев Иорку. Његов отац, Рицхард Фаллеи Цлевеланд, био је презбитеријански министар који је пресељавао породицу више пута због премештања у нове цркве. Умро је кад му је син имао само шеснаест година, због чега је Цлевеланд напустио школу како би помогао породици. Касније се преселио у Буффало, студирао право, а у канцеларију је примљен 1859. године.
Кад је Цлевеланд имао четрдесет девет година, оженио се Францесом Фолсом из Бијеле куће и постао једини предсједник који је то учинио. Заједно су имали петеро деце. Њихова ћерка Естер била је једино председниково дете које се родило у Белој кући.
Цлевеланд је постао активни члан Демократске странке у Нев Иорку. Своје име је направио по борби против корупције. 1882. постао је градоначелник Буфала, а потом гувернер Њујорка. Направио је многе непријатеље због својих дела против корупције и непоштености, које ће му касније наудити када дође на поновни избор.
Током кампање, републиканци су покушали да искористе прошлост Цлевеланд-а са Маријом Ц. Халпин против њега. Халпин је родио сина 1874. године, а Цлевеланд је назвао оцем. Пристао је да плати издржавање деце, да би на крају платио да буде смештен у сиротиште. Републиканци су то искористили у својој борби против њега. Међутим, није бјежао од оптужби и његова искреност у бављењу овом проблематиком била је добро прихваћена од стране бирача.
На крају, Цлевеланд је победио на изборима са само 49 процената гласова људи и 55 посто гласова.
Када је Цлевеланд био председник, добио је низ захтева ветерана грађанског рата за пензије. Цлевеланд је узео времена да прочита сваки захтев, изложивши вето на било шта за што је сматрао да је лажан или му није недостајало заслуга. Поред тога, он је ставио вето на нацрт закона којим се ветеранима са инвалидитетом омогућава примање накнада без обзира што је проузроковало инвалидитет.
Када Јамес Гарфиелд умро, проблем са сукцесија председника стављен је у први план. Ако је потпредседник постао председник док су председавајући Дома и председник Про Темпоре Сенат није био на седници, не би било никога ко би преузео функцију председника ако нови председник премину. Усвојен је Закон о сукцесији председника који предвиђа линију сукцесије.
1887. године донесен је Закон о међудржавној трговини. Ово је била прва федерална регулаторна агенција. Циљ му је био да регулише међудржавне стопе железница. Захтевала је објављивање стопа. Нажалост, није добио могућност да изврши то, али био је кључни први корак за контролу корупције.
Цлевеланд се кандидовао за поновни избор 1888. године. Међутим, група Таммани Халл из Нев Иорка изазвала је губитак предсједништва. Када је 1892. поново трчао, покушали су да га спрече да поново победи. Међутим, успео је да освоји само десет изборних гласова. Тиме би он био једини председник који је издржавао два мандата која нису узастопна.
Убрзо након што је Цлевеланд други пут постао председник, догодила се Паника 1893. Ова економска депресија резултирала је милионима незапослених Американаца. Дошло је до нереда и многи су се обратили влади за помоћ. Цлевеланд се сложио са многим другима да улога владе није помоћи људима који су оштећени због природних падова економије.
Друго економско питање које се појавило за време председништва у Цлевеланду било је одлучивање како треба подржати америчку валуту. Цлевеланд је вјеровао у златни стандард, док су други подржавали сребро. Због доношења Схермановог закона о куповини сребра за време Бењамина Харрисона за време његове службе, Кливленд је био забринут због смањења златних резерви. Помогао је у покретању опозиције Закона преко Конгреса.
Током ове ере, радници су појачали борбу за боље услове рада. 11. маја 1894. године, радници компаније Пуллман Палаце Цар у Илиноису изашли су под вођством Еугена В. Дебс. Резултати Пуллман Стрике постао прилично насилан што је резултирало тиме што је Кливленд наредио трупе и ухапсио Дебса и друге вође.
Након другог мандата у Цлевеланду, повукао се из активног политичког живота. Постао је члан старатељског одбора Универзитета Принцетон и наставио је да води кампање за разне демократе. Писао је за Сатурдаи Евенинг Пост. 24. јуна 1908, Цлевеланд је умро од затајења срца.