Виллиам Куантрилл и Јессе Јамес

Није увек било могуће одредити на чијој су се страни поједини појединци борили током америчког грађанског рата, посебно када су у Државу Миссоури били укључени герилци Конфедерације. Иако је Мисури била погранична држава која је током грађанског рата остала неутрална, држава је пружила више више од 150.000 војника који су се борили током овог сукоба - 40.000 на страни Конфедерације и 110.000 за припаднике војске Унија.

Године 1860. Миссоури је одржала уставну конвенцију на којој је главна тема била сецесија и гласање је било остати у Унији, али остати неутралан. На председничким изборима 1860. године Миссоури је била једна од само две државе коју је демократски кандидат Степхен А. Доуглас, ношен (други Јерсеи је други) преко републиканаца Абрахам Линколн. Двојица кандидата су се срела у низу расправе где су разговарали о својим појединачним уверењима. Доуглас је водио платформу која је желела да одржи статус куо, док је Линцолн веровао да је ропство питање које треба да се бави Унијом у целини.

Након почетка грађанског рата, Миссоури је наставио покушај да остане неутралан, али завршио је са две различите владе које су подржавале супротне стране. То је изазвало многе случајеве када су се суседи борили против суседа. То је такође довело до познатих герилских вођа попут Виллиам Куантрилл, који је саградио своју војску која се борила за конфедерацију.

Виллиам Куантрилл рођен је у Охају, али се на крају настанио у Миссоурију. Када је започео грађански рат, Куантрилл се налазио у Тексасу, где се спријатељио са Јоелом Б. Маиес који ће касније бити изабран за главног шефа нације Цхерокее 1887. године. Управо током овог дружења са Маиеима научио је уметност герилског ратовања од Индијаца.

Куантрилл се вратио у Миссоури и у августу 1861. борио се са генералом Стерлинг Прицеом у битци код Вилсоновог потока код Спрингфилда. Убрзо након ове битке, Куантрилл је напустио Конфедерацијску армију како би формирао своју такозвану војску нерегулатора која је срамотно постала позната на Куантилловим побуњеницима.

У почетку су се Куантиллови походи састојали од нешто више десетина људи и патролирали су границом Кансас-Миссоури где су поставили заседу и војнике Уније и симпатизере Уније. Њихова главна опозиција били су џихавкери - герилци из Канзаса чија је оданост била про-синдикална. Насиље је постало толико лоше да је то подручје постало познато као " Крварење у Канзасу'.

До 1862. године Куантрилл је под својом командом имао око 200 људи и фокусирао њихове нападе на град Кансас Цити и Индепенденце. Пошто је Миссоури подељен између лојалиста Уније и Конфедерације, Куантрилл је лако могао регрутовати Јужне мушкарце који су им замерили оно што су сматрали оштрим правилом Уније.

1863. године Куантиллова снага је нарасла на преко 450 мушкараца, од којих је један био Франк Јамес, старији брат Јессеа Јамеса. У августу 1863. Куантрилл и његови људи починили су оно што је постало познато као Лавренце масакр. Они су запалили град Лоренс, Канзас и убили више од 175 мушкараца и дечака, од којих су многи били испред својих породица. Иако је Куантрилл циљао Лавренцеа, јер је био центар за Јаихавкерс, вјерује се да је терор који је наметнут становници градова настали су из Уније како су ухапсили чланове породица Куантиллових присталица и савезника, укључујући сестре Виллиам Т. Андерсон - који је био кључни члан Куантрилл'с Реидерса. Један број ових жена је умро, укључујући и једну Андерсонову сестру док ју је Унија затворила.
Андерсон који је добио надимак 'Крвави Билл'. Касније ће Куантрилл пропасти због чега је Андерсон постао вођа већине Куантиллове групе герилаца у коју би био укључен и шеснаестогодишњи Јессе Јамес. Куантрилл је с друге стране имао само неколико десетина.

Андерсон је у септембру 1864. имао војску која је бројала око 400 герилаца и они су се припремали да помогну Конфедерацијској војсци у кампањи за инвазију на Мисури. Андерсон је око 80 својих герилаца одвео у Централиа, Миссоури, да прикупи информације. Испред града Андерсон је зауставио воз. На броду су била 22 војника Уније који су били у одсуству и били су ненаоружани. Након што је наредио овим мушкарцима да скину униформе, Андерсонови мушкарци су тада погубили све 22 особе. Андерсон ће касније те униформе уније користити као маске.

Силе Уније у близини од око 125 војника почеле су да прогоне Андерсона, који се до тог тренутка придружио својој целини. Андерсон је поставио замку користећи мали број својих сила као мамац на који су пали војници Уније. Андерсон и његови људи тада су опколили савезну силу и убили сваког војника, осакаћујући и лоптајући тела. Франк и Јессе Јамес, као и будући члан њихове банде Цоле Иоунгер, сви су тога дана возили са Андерсоном. 'Масакр у Централији' био је једно од најгорих злочина које се десило током грађанског рата.

Војска Уније учинила је главним приоритетом убиство Андерсона и само месец дана након што је Централиа постигла овај циљ. Почетком 1865. Куантрилл и његови герилци преселили су се у Вестерн Кентуцки и у мају, након Роберта Е. Лее се предао, Куантрилл и његови људи су били у засједи. Током ове препирке, Куантрилл је упуцан у леђа што га је парализирало од грудног коша доле. Куантрилл је умро следеће услед својих повреда.