Робертс је био официр на броду робова Принцезо 1719. када су његов брод заробили гусари под Велшаном Ховелом Дависом. Можда зато што је Робертс такође Велшанин, био је један од неколицине људи који су били присиљени да се придруже гусарима.
Према свему судећи, Робертс се није желио придружити гусарима, али није имао избора.
За момка који није хтео да буде гусар, испоставило се да је прилично добар. Убрзо је заслужио поштовање већине својих бродских колега, а када је Давис убијен само шест недеља након што се Робертс придружио посади, Робертс је именован за капетана.
Прихватио је улогу рекавши да је, ако мора да је гусар, боље бити капетан. Његова прва наредба била је да нападне град у коме је Давис убијен, да се освети свом бившем капетану.
Робертсов највећи резултат постигао је када се догодио на флоти Португала, усидреној од Бразила. Претварајући се да је део конвоја, ушао је у залив и тихо узео један од бродова. Питао је господара који брод има највише пљачке.
Затим је упловио на тај брод, напао га и укрцао прије него што је ико знао шта се догађа. У тренутку кад је конвојска пратња - два масовна мушкарца рата Португала - ухваћена, Робертс је упловио у свој брод и брод с благом који је управо узео. Био је то безобразан потез и исплатило се.
Робертс је посредно одговоран за започињање каријера других гусарских капетана. Убрзо након што је заробио португалски брод с благом, један од његових капетана, Валтер Кеннеди, испловио је њиме, наљутивши Робертса и започео кратку властиту гусарску каријеру.
Отприлике две године касније, Тома Анстиса су наговорили незадовољни чланови посаде да крену и сами. Једном, два бродови пуни потенцијалних гусара га је потражио, тражећи савет. Робертс им се свидио и дао им савјете и оружје.
Познато је да је Робертс користио најмање четири различите заставе. Она која је обично повезана са њим био је црн са белим костром и гусарима и држао је пешчани сат између њих. Показала се још једна застава гусар који стоји на две лобање. Испод су написали АБХ и АМХ, што је значило „Барбадска глава“ и „глава Мартиница“.
Робертс је мрзио Мартиникуеа и Барбадоса док су слали бродове да га ухвате. Током његове последње битке, његова застава је имала костур и човек који је држао пламени мач. Када је упловио у Африку, имао је црну заставу са белим костром. Костур је држао укрштене кости у једној и сат са сатом у другој. Поред скелета су били копље и три црвене капи крви.
1721. Робертс је заробио масивну фрегату Оловлов. Променио је име у Роиал Фортуне (исто је назвао већину својих бродова) и на њу поставио 40 топова.
Нови Роиал Фортуне био је готово непобедиви гусарски брод, и у то време се само добро наоружана морнаричка бродица могла надати да ће јој стати против ње. Тхе Роиал Фортуне био је импресиван гусарски брод као и Сам Беллами Вхидах или Црнобрада Освета краљице Ане.
У три године између 1719. и 1722., Робертс је заробио и пљачкао преко 400 пловила, тероришући трговачке бродове из Њуфоундланда у Бразил и Карибе и афричку обалу. Ниједан други гусар његових година не приближава се том броју заробљених пловила.
Делом је био успешан јер се сматрао великим, обично је командовао флотом од два до четири гусарска брода који би могли да окруже и улове жртве.
У јануару 1722. Робертс је заробио бодљикаво прасе, а роб роба пронашао је сидро. Капетан брода био је на обали, па му је Робертс послао поруку, претећи да ће брод спалити ако откупнина не буде плаћена.
Капетан је то одбио, па је Робертс спалио Порцупана са око 80 робова који су још били оковани на броду. Занимљиво је да му надимак "Блацк Барт" приписују не његова суровост, већ његова тамна коса и тен.
Робертс је био тврд и борио се до краја. У фебруару 1722. године Прогутати, Краљевски ратни човек Ратне морнарице, затварао се у Краљевску срећу, пошто је већ заробио Греат Рангер, још један од Робертсових бродова.
Робертс се могао изборити за то, али одлучио је да стоји и бори се. Робертс је убијен на првој страни, међутим, грло му је исцурило грожђе из једног од њих ПрогутатиТопови Његови људи су следили његов наредни поредак и бацили његово тело преко брода. Без водећег напада, гусари су се убрзо предали; већина их је на крају била обешена.
У филму "Принцеза младенка" лик "Дреад Пирате Робертс" односи се на њега. Робертс је тема неколико филмова и књига.