Аминокиселине (осим за глицин) имају хирални атом угљеника поред карбоксилна група (ЦО2-). Ово кирални центар омогућава стереоизомеризам. Аминокиселине формирају два стереоизомера који су огледало једна другој. Конструкције се међусобно не могу наносити, баш као ни леве и десне руке. Ове слике огледала су назване енантиомери.
Д / Л и Р / С Конвенције о именовању за хиралност амино киселина
Постоје два важна номенклатурна система за енантиомере. Систем Д / Л заснован је на оптичкој активности и односи се на латинске речи дектер за право и лаевус за леву, одраз леве и десне хемијске структуре. Аминокиселина са дексторском конфигурацијом (декстроротарна) би се именовала са (+) или Д префиксом, као што је (+) - серин или Д-серин. Аминокиселина која има конфигурацију лаевуса (леворотарна) била би префакс са (-) или Л, као што је (-) - серин или Л-серин.
Ево корака за утврђивање да ли је аминокиселина Д или Л енантиомер:
- Нацртајте молекул као Фисцхерова пројекција са групом карбоксилне киселине на врху и бочним ланцем на дну. (Тхе аминска група неће бити на врху или на дну.)
- Ако се аминска група налази на десној страни угљеничног ланца, једињење је Д. Ако је аминска група на левој страни, молекул је Л.
- Ако желите да нацртате енантиомер дате аминокиселине, једноставно нацртајте њену зрцалну слику.
Р / С нотација је слична, где Р значи латински ректус (тачно, правилно или директно), а С значи латински злобни (лево). Р / С именовање слиједи правила Цахн-Инголд-Прелог:
- Пронађите кирални или стереогени центар.
- Доделите приоритет свакој групи на основу атомског броја атома причвршћеног у центар, где је 1 = висок, а 4 = низак.
- Одредите приоритетни смер за остале три групе, према високом до ниском приоритету (1 до 3).
- Ако је поредак у смеру казаљке на сату, онда је средиште Р. Ако је налог у смеру супротном од казаљке на сату, тада је центар С.
Иако се већина хемије пребацила на (С) и (Р) ознаке за апсолутну стереохемију енантиомера, аминокиселине се најчешће називају коришћењем (Л) и (Д) система.
Изомеризам природних аминокиселина
Све аминокиселине које се налазе у протеинима налазе се у Л-конфигурацији око киралног атома угљеника. Изузетак је глицин јер има два атома водоника у алфа угљенику, који се не могу разликовати један од другог осим путем радиоизотопског обележавања.
Д-амино киселине се природно не налазе у протеинима и нису укључене у метаболичке путеве еукариотских организама, мада су важне у структури и метаболизму бактерија. На пример, Д-глутаминска киселина и Д-аланин су структурне компоненте одређених ћелија бактеријских ћелија. Верује се да би Д-серин могао да делује као мождани неуротрансмитер. Д-аминокиселине, где постоје у природи, производе се пост-транслацијским модификацијама протеина.
Што се тиче (С) и (Р) номенклатуре, готово све аминокиселине у протеинима су (С) на алфа угљенику. Цистеин је (Р), а глицин није хирални. Разлог због којег је цистеин другачији је тај што има атом сумпора на другом положају бочног ланца, који има већи атомски број од броја група у првом угљенику. Слиједећи конвенцију о именовању, то чини молекул (Р), а не (С).