Ницк Царраваи, "искрени" приповедач, дечак из средњег запада из градића из средњег запада који је неко време провео у Њујорку са највећим човеком којег је икада познавао, Џеј Гатсби. За Ницка, Гатсби је отелотворење америчког сна: богат, моћан, атрактиван и неухватљив. Гатсби је окружен ауром мистерије и илузије, за разлику од Л. Велики и снажни Оз Франк Баума И, као Чаробњак из Оза, Гатсби и све оно за што се залаже испоставило се да нису ништа друго до пажљиво урађени, деликатни конструкти.
Гатсби је сан човјека који не постоји, живи у свијету у којем не припада. Иако Ницк схвата да је Гатсби далеко од онога за кога се претвара да траје, неће проћи дуго да би Ницка очарао сан и свим срцем веровао у идеале које Гатсби представља. На крају се Ницк заљубљује у Гатсбија, или барем у свет фантазије који Гатсби прваци.
Ницк Царраваи је можда најзанимљивији лик у роману. Он је истовремено особа која изгледа види кроз Гатсбијеву фасаду, али и особа која највише обожава Гатсбија и која његује сан који овај човјек представља. Царраваи се мора непрекидно лагати и обмањивати покушавајући да убеди читаоца у његову искрену природу и непристрасне намере. Гатсби, или Јамес Гатз, фасцинантан је тиме што представља све аспекте америчког сна, неуморно тежња ка стварном утјеловљењу истог, као и, трагично, спознаја да то баш и није постоје.
Остали ликови, Даиси и Том Буцханан, господин Гатз (Гатсбијев отац), Јордан Бакер и други, сви су занимљиви и важни у њиховој вези са Гатсбијем. Даиси видимо као типично доба џеза "флаппер„Заинтересовани за лепоту и богатство; она враћа Гатсбијево интересовање само зато што је он тако материјално угрожен. Том је представник "Старог новца" и његово одобравање, али несклоност њему скоројевић. Он је расистички, сексистички и потпуно безбрижан за било кога осим за себе. Јордан Бакер, уметници и други представљају различите неизречене, али увек присутне представе о сексуалном истраживању, индивидуализму и самопоштовању које су индикативне за тај период.
Шта обично привлачи читаоце у овој књизи, без обзира на то јесу ли или не одлазе са традиционалним разумевање романа (љубавна прича, незахвалност америчког сна итд.) је упадљиво лепа проза. У овој приповијести постоје тренуци описа који вам готово одузимају дах, поготово јер често долазе неочекивано. Фитзгералдова блиставост лежи у његовој способности да поткријепи сваку његову мисао, показујући и позитивне и негативне аргументе ситуације унутар истог параграфа (или реченице, чак).
Ово је можда најбоље показано на завршној страници романа, где је лепота сна Гатсбија контраста с разочарањем оних који следе тај сан. Фитзгералд истражује снагу Америчког сна, срце-ударање, потресну евокацију оних раних америчких имиграната који су гледали на нове обале с таквом надом и чежњом, с таквим поносом и жељном одлучношћу, само да их се сруши непрекидна борба за постизање недостижно; бити заробљен у безвременском, безвременском, упорном сну који никада не представља ништа осим сна.
Велики Гатсби од стране Ф. Сцотт Фитзгералд је вероватно најчитаније дело америчке књижевности. За многе, Велики Гатсбије љубавна прича, а Јаи Гатсби и Даиси Буцханан су америчка Ромео и Јулија из 1920-их, два заљубљени прекрижени звездама чије се судбине испреплићу и чије су судбине трагично запечаћене од почетак; међутим, љубавна прича је фасада. Да ли Гатсби воли Даиси? Не толико колико он воли идеја Даиси. Даиси воли Гатсбија? Обожава могућности које он представља.
Други читаоци сматрају да је роман депресивна критика такозваног америчког сна, до којег, можда, никада није могуће доћи. Слично као и Тхеодоре Дреисер Сестра Царрие, ова прича предвиђа мрачну судбину за Америку. Без обзира колико напорно радили или колико постигли, амерички сањар ће увек желети више. Ово читање нас приближава праву природу и сврху Велики Гатсби, али не сасвим све.
Ово није љубавна прича, нити се строго односи на то да један човек тежи америчком сну. Уместо тога, то је прича о немирној нацији. То је прича о богатству и разлици између "старог новца" и "новог новца". Фитзгералд је преко приповједача Ницка Царраваиа створио сновиту, илузорну визију друштва сањара; плитки, неиспуњени људи који се пребрзо дижу и превише конзумирају. Њихова деца су занемарена, њихови односи се не поштују и духови су се срушили под тежином бездушних богатстава.
Ово је прича о Изгубљена генерација и лажи које морају да говоре како би наставили да живе сваки дан када су тако тужни, усамљени и разочарани.