Између 1336. и 1573. владао је Схогунате Асхикага Јапан. Међутим, то није била снажна централна владајућа сила, а у ствари, Асхикага Бакуфу је био свједок успона моћних даимио широм земље. Ови регионални господари владали су својим доменима са врло малим уплитањима или утицајем схогун у Кјоту.
Почетак Ашикага правила
Први век владавине Ашикаге одликује се бујањем културе и уметности, укључујући Нох драме, као и популаризацијом зен-будизма. Каснијим периодом Асхикага, Јапан се спустио у хаос Сенгоку период, са различитим борбама даимио једни за друге за територију и власт у вековном грађанском рату.
Коријени асхикага моћи сежу и прије Камакура период (1185. - 1334.), који је претходио ашиканском шогунату. Током ере Камакуре Јапаном је владала грана древног клана Таира, која је изгубила Генпеи Вар (1180 - 1185) клану Минамото, али је свеједно успео да преузме власт. Асхикага је са своје стране била огранак клана Минамото. 1336. године, Асхикага Такауји је свргнуо снагат Камакура, уствари победивши Тајру још једном и враћајући Минамото на власт.
Асхикага је добио велику шансу захваљујући Кублаи Кхан, монголски цар који је основао Династија Иуан у Кини. Кублаи Кхана двоје инвазије на Јапан, 1274. и 1281., нису успели захваљујући чуду из камиказе, али су знатно ослабили шамате Камакуре. Јавно незадовољство владавином Камакуре дало је клану Асхикага шансу да свргне шогона и искористи власт.
Асхикага Такауји је 1336. основао сопствени шогунат у Кјоту. Схогунате Асхикага је понекад познат и као Муромацхи схогунате јер је палата шогона била у округу Муромацхи у Кјоту. Од самог почетка, владавина Ашикаге била је омаловажена контроверзом. Неслагање са царем Го-Даиго око тога ко би уствари имао власт, довело је до тога да је цар свргнут у корист цара Комио. Го-Даиго је побегао на југ и поставио свој ривалски царски двор. Период између 1336. и 1392. године познат је као доба Северног и Јужног суда, јер је Јапан истовремено имао два цара.
Што се тиче међународних односа, шокуни Асхикага слали су честе дипломатске и трговинске мисије у Јосеон Кореа, а такође је користио даимио острва Тсусхима као посредник. Писма Асхикага упућена су „краљу Кореје“ од „краља Јапана“, указујући на једнак однос. Јапан је такође наставио активне трговинске односе са Минг Кином, након што је династија Монгол Иуан срушена 1368. године. Кинези Конфуцијански незадовољство трговином диктирало је то што мењају трговину као „данак“ који долази из Јапана, у замену за „поклоне“ кинеског цара. И Асхикага Јапан и Јосеон Кореа су успоставили овај однос притока са Минг Кином. Јапан је такође трговао са југоисточном Азијом, слањем бакра, мачева и крзна у замену за егзотичне шуме и зачине.
Срушена династија Асхикага
Међутим, код куће, Асхикага шогуни су били слаби. Клан није имао властити велики домен па му је недостајало богатство и моћ Камакуре или касније Токугава схогунс. Трајни утицај ере Асхикага је на уметност и културу Јапана.
У том периоду, самурајска класа са одушевљењем је пригрлила зен-будизам, који је увезен из Кине већ у седмом веку. Војне елите развиле су читаву естетику засновану на зен идејама о лепоти, природи, једноставности и корисности. Уметности, укључујући чајну церемонију, сликарство, дизајн башта, архитектуру и дизајн ентеријера, цветне аранжмане, поезију и позориште Нох, развијале су се дуж линије Зен-а.
1467. избио је вишедеценијски Онин рат. Убрзо је ескалирао у грађански рат у целој држави, са разним даимио борбама за привилегију именовања следећег наследника шогуналног трона Асхикага. Јапан је избио у фракцијским борбама; царска и шогунална престоница Кјото изгорела је. Онински рат означио је почетак Сенгокуа, стогодишњег периода континуираног грађанског рата и немира. Асхикага је номинално био на власти до 1573, када је ратни војсковођа Ода Нобунага свргнуо је последњег шогона, Асхикага Иосхиакија. Међутим, снага Ашикаге је заиста завршила са почетком Онинског рата.